Pentesting-ul ar trebui să fie efectuat regulat (cel puțin o dată pe an) pentru a asigura o gestionare mai bună a securității IT și a rețelei, dezvăluind modul în care amenințările recent descoperite (de tip 0-days, 1-days) sau vulnerabilitățile emergente ar putea fi exploatate de către hackeri.

Pe lângă analiza și evaluările regulate cerute de reglementări precum GDPR, testele ar trebui să fie efectuate ori de câte ori:

• Se adaugă elemente noi în infrastructură sau aplicații
• Se fac modernizări sau modificări semnificative infrastructurii sau aplicațiilor
• Sunt stabilite noi locații de birou
• Patch-urile de securitate sunt aplicate
• Politicile cu privire la utilizatorii finali sunt modificate.